마이클델이 직원문화에 초점을 맞춘 것은 위닝컬쳐(Winnig culture) 였다. 그는직원들 모두가 할 수 있다는 자신감을 가지고 승리를 위해서 혼신의 노력을 다하는 문화가 회사의 중요한 정신이 되기를 바랬다.  회사가 처음 백만달러 매출을 달성했을 때 1000000$라고 쓰여진 컵모양의 케이크를 모든 직원들에게 돌려서 승리를 자축했고 더 큰 목표를 위해서 노력하자고 당부하였다.

회사의 위닝컬쳐를 제대로 보여주는 사건은  델이 유독 부진했던 서버시장에서 재도약을 선언 했을 때이다.  델은 당시 10위였는데 박리다매를 추구하는 회사의 특성상 10위정도로는 규모의 경제를 실현시킬수가 없었다. 당시 델은 월마다 천개의 서버를 팔았는데 그가 새롭게 월 2만개를 팔겠다는 목표를 수립했다. 목표를 달성하기 위해서 마이클 델은 회사에서 대규모 캠페인을 벌였다. 마이클 델의 목표에 대해서 회사내에서는 조금 반신반의하는 분위기가 있었다. 물론 언론의 반응도 좋지 못했다. 하지만 그는 꾸준히 직원들과 만나며 공동의 목표를 가지기 위해서 교류했다. 끊임없이 교육시켰고 수시로 직원들을 상대로 강연하고 이메일을 보냈다. 이때 마이클 델은 사원들과 함께 서버 컴퓨터 시장에서의 선전을 다짐하는 의미에서 대규모 체육관을 빌려서 단합대회를 열려고 했다.
 
그러자 행사가 있기 전부터 회사내의 몇몇 직원들은 자발적으로 슈퍼맨의 복장을 하고서 행사참여를 독려할 정도로 분위기가 달아올랐다. 슈퍼맨 복장을 한 사람들은 자신들이 서버맨(Server Man)이라고 불렀는데 이게 직원들에게 반응이 무척 좋았다. 행사날 마이클델은 성화를 들고서 봉송주자 처럼 입장해서 직원들의 이목을 집중시켰다. 이에 사원들은 열광했고 서버시장에서의 선전을 다짐하는 구호가 체육관 전체에 울려퍼졌다. 어느덧 직원들 전체는 서버시장에서 승리하기 위한 자신감을 가지게 되었다. 이렇듯 마이클 델은 하나의 목표를 정하고 그 목표를 반드시 이루어 내자는 직원들간의 공감대를 이루기 위해서 위닝컬쳐를 회사전체에 퍼뜨릴 줄 아는 사람이었다. 그의 이런 노력은 성공해서 1996년 서버시장 점유율 10위였던 델은 97년에 4위가 되더니 98년에는 2위가 되는 기염을 토했다.

직원들과 함께 승리하자는 그의 마인드는 직원들의 회사 만족도에서도 그대로 증명된다.델은 1년에 한번씩 수십가지 항목을 바탕으로 해서 회사에 대한 만족도를 다각적으로 분석한다. 그리고 80%이상이 회사에 만족하고 있다고 한다. 그리고 지금까지 델은 노사분규가 한건도 일어나지 않고 있다.